Il nucleo di Monteriggioni è un piccolo borgo fortificato.

Il diametro del castello è di 172 metri, circondato da una massiccia cinta muraria di forma ellittica dello spessore di ben 2 metri, intervallata da 15 torri e due porte, che cinge un colle chiamato monte Ala. Le torri, oggi, si elevano al di sopra delle mura per 6,5 metri, con uno spessore di 4x6 metri, e ne sono visibili soltanto 11: le altre quattro sono state ridotte al livello delle mura. Sopra la cinta muraria correva un camminamento che percorreva l'intero perimetro. Nel 2005 sono state ricostruite alcune parti del camminamento, da cui è possibile godere di una vista unica e suggestiva.

La Porta Franca o Romea (orientata verso Siena) sorge alla base di un torrione mentre quella di S.Giovanni (verso Firenze) si apre nelle mura ed è difesa da una delle torri del perimetro fortificato.

Entrando dalla Porta Franca o Romea, che in origine era dotata di una pesante cancellata che veniva abbassata in caso di pericolo, si accede a Piazza Roma, il cuore del borgo. La piazza in origine era "a sterro", ovvero senza pavimentazione, ma fu lastricata negli anni '60 con pietra proveniente dalle cave di Rosia (detta Pietra di Torre). A tutt'oggi la piazza è circondata da giardini e orti, molto importanti in passato per permettere la sopravvivenza della popolazione anche in caso di assedio.

Sulla piazza si affaccia la Chiesa di Santa Maria Assunta.

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